Неотъемлемой частью жизни на Ямайке являются разнообразные красочные фестивали и праздники. Без них исчезло бы то особенное очарование, которое привлекает на остров миллионы туристов со всего света. Пожалуй, самыми значимыми культурными событиями можно назвать регги фестивали, носящие названия «Очо-Риос» (Брызги солнца) и «Монтего-Бей» (Летний). Проводятся они в июле — августе, с промежутком во времени в одну неделю. Толпы поклонников регги собираются на пляжах, чтобы повеселиться на славу.
В марте или апреле, спустя неделю после Пасхи, в ямайке наступает пора карнавалов, не уступающих по размаху и яркости бразильским. Одним из самых известных является карнавал, проходящий в Кингстоне.
На протяжении последнего десятилетия жители столицы — Кингстона — каждое третье воскресенье апреля бросают все дела и предаются развлечениям. Они поют, танцуют и выпивают под завораживающую своим ритмом музыку регги. Тысячи людей собираются, чтобы отметить этот праздник и стать участниками карнавального парада, проводящегося для взрослых и детей. Проходит парад взрослых от Кингстона до Лигуани Парку, где совершается главное действо — проведение музыкального конкурса «Soca-Monarch». Для участия в нем съезжается огромное количество различных музыкантов, чтобы побороться за титул Короля жанра и получить тысячу долларов, как лучший исполнитель «soca».
С 20 по 29 мая проходит неделя фестивалей в Очо-Риос, в течение которой устраиваются концерты регги и R&B. Период с 9 по 17 октября интересен джазовыми фестивалями.