Относительно небольших размеров комплекс монастырей, в формах эклектики, расположен в городе Бежецк, северо-восточной стороне. Иеромонахом Адрианом, вдовой Л. Ососковой и священником П. Томаницким, в виде общины, основан в 1869 году. Немного позже преобразовался в женский монастырь. Выстроен на земле, которую выделил один из самых богатых купцов Бежецка — И.М. Неворотин. Переправа с паромами, от которой тянулась часть современной улицы Льва Толстого, а тогда — аллея с посаженными монахинями липами, функционировала на реке Остречина, напротив монастыря. В 1878 году, первым зданием, сделанным из кирпича, стал корпус настоятелей, с домовой церковью Дамиана и свв. Косьмы. В 1884-1889 годах возведен Благовещенский собор.
На сбережения М.Г. Петрова, действительного статского советника, до 1895 года продолжалась его отделка. Территория монастыря была обнесена оградой из кирпича, с четырьмя угловыми башнями, и в центре западного оградного прясла — надвратной колокольней. По каждую сторону, в прясло были встроены деревянные кельи. Остальные келейные корпуса возведены были позднее; одновременно, стены некоторых из них играли роль оградных прясел. Рядом с восточной границей построили несколько домов из дерева, относящихся к монастырю. К началу двадцатого века ансамбль был сложен полностью. Поблизости находились две церкви, которые принадлежали монастырю: кладбищенская церковь Зачатия св. Анны с приделами свв. Захария и Елизаветы, церковь Митрофания (1869) из дерева, и церковь Черниговских Федора и Михаила (1881).
